Leopardi nacque nel 1798 a Recanati, parte dello Stato della Chiesa.
L'ambiente in cui crebbe era provinciale, alquanto arretrato e chiuso (evidente è la differenza con la Milano di Manzoni, aperta a molteplici influssi illuministici e romantici); i genitori non furono, a quanto pare, molto affettuosi (il padre, conte Monaldo, classicista e reazionario; la madre, Adelaide dei marchesi Antici, dedita piuttosto alle cure del patrimonio familiare), mentre più legati a Giacomo furono i due fratelli.

Leopardi cominciò la sua istruzione sotto la guida del padre e di precettori ecclesiastici, ma ben presto si mosse autonomamente nella ricca, benché non aggiornata, biblioteca paterna, imparando latino e greco, e orientandosi verso la filologia. Testimonianza dei suoi interessi eruditi, e al contempo dell'influsso del pensiero illuministico, è un'opera prevalentemente compilatoria come il saggio Sopra gli errori popolari degli antichi, scritto nel 1815.

Importante fu poi il rapporto con Pietro Giordani, letterato allora famoso capitato in casa Leopardi, che, ammirando le qualità e le conoscenze del diciassettenne, lo esortò a dedicarsi, più che alla filologia, alla letteratura. E' quello che Leopardi chiama il passaggio "dall'erudizione al bello". A questa prima fase risalgono i cosiddetti "primi idilli", tra cui L'infinito.

Da lettere a Giordani conosciamo il senso di estraneità e di isolamento che dovette provare l'autore nella sua famiglia e nel paese natale; ad es., a 19 anni scrive (non senza una certa amara ironia): "Alla fine io sono un fanciullo e trattato da fanciullo, non dico in casa, dove mi trattano da bambino, ma fuori, chiunque ha qualche notizia della mia famiglia, ricevendo una mia lettera, e vedendo questo nuovo Giacomo, se pure non mi piglia per l'anima di mio Nonno morto 35 anni fa, che portò questo nome, s'appone ch'io sia uno de' fantocci di casa [...]. In Recanati poi io sono tenuto quello che sono, un vero e pretto ragazzo, e i più ci aggiungono i titoli di saccentuzzo di filosofo d'eremita e che so io". E ancora: "Qui [...] tutto è morte, insensataggine, stupidità [...]. Crede che un grande ingegno qui sarebbe apprezzato? Come la gemma nel letamaio". Dunque, per il pessimismo leopardiano c'è una genesi personale e psicologica, cui si affiancherà però, ben presto, un discorso storico. Si è parlato di "delusione storica" per indicare il clima epocale di sconforto, generato dagli ideali traditi della Rivoluzione francese e dalla susseguente oppressione restauratrice.

Ricapitolando, e precisata la componente psicologica e storica, capisaldi culturali della formazione di Leopardi sono la tradizione classica, condita dalla grande competenza filologica (ma senza pedanteria), nonché il pensiero illuministico, non tanto nelle sue istanze di rinnovamento sociale quanto nella sua componente razionalistico-materialistica (si pensi anche al sensismo), senza però mitizzare la razionalità. Anzi, specialmente nella prima fase del suo pensiero, l'autore individua (sono presenti ascendenze Roussoiane e Vichiane) nello stato di natura un momento in cui l'uomo è in armonia con sè stesso e col mondo, mentre l'evolversi della civiltà e della razionalità ne causa la dolorosa autocoscienza.

Questo pensiero si comprende meglio analizzando il rapporto fra Leopardi e la corrente romantica, che fu critico: se da un lato ritroviamo in lui aspetti del maggior romanticismo europeo, dall'altro egli se ne distacca. In effetti, la sua grandezza, così come la sua originalità, stanno, anche, nel non poterlo ricondurre, e ridurre, completamente, né al classicismo né all'illuminismo né al romanticismo, benché al contempo lo si possa definire più classico dei classici e più romantico dei romantici, almeno se consideriamo il panorama italiano.

Si consideri una delle discussioni d'attualità in cui si inserì: quella tra "classici(sti)" e "romantici". Sin dall'inizio Leopardi propone una visione dell'arte poetica che non è certo estranea alle posizioni di alcuni romantici europei, come per esempio Schiller, laddove afferma essere la poesia moderna una poesia "sentimentale", nel senso che il poeta sente, percepisce il distacco fra ragione e natura; la poesia non segue più immediatamente l'immaginazione esprimendosi in situazioni mitiche e fantastiche e illusorie, nelle varie forme epico-narrative o drammatiche o liriche, come in una sorta di fanciullezza del genere umano (è il caso dei greci), ma riflette sul dissidio tra uomo e natura portato dal processo storico, e in un certo senso è più filosofia che poesia (si veda lo Zibaldone). La poesia sentimentale (o patetica) non è dunque una scelta, come credono altri romantici, ma una necessità, né inclina al sentimentalismo e alle passioni esasperate piuttosto che a eccessi orridi e macabri (propri appunto di un certo romanticismo).

Ma, al contempo, Leopardi è lontano da ogni atteggiamento consolatorio, sulle sorti dell'essere umano e della storia, che si tratti di spiritualismo o di progressismo di stampo liberal-cattolico; specie fra gli italiani, egli si distingue per il suo antagonismo a qualsiasi mito o moda culturali. Il suo pensiero è sostanzialmente quella di un ateo (si è anche parlato di nichilismo), che rifiuta le idee di salvezza ultraterrena come quelle di un progresso storico (le "magnifiche sorti e progressive" del tal pensatore italiano, irriso nella Ginestra).

Egli ha sostanzialmente in comune con i romantici le idee negative, come la condanna dell'imitazione dei classici, dell'imposizione delle regole aristoteliche, dell'abuso della mitologia. Ciò, però, non perché non ami i classici, ma proprio perché riconosce che essi sono espressione di un era tramontata e irrecuperabile; rifarli ora è "imitazione da scimmie". Altro atteggiamento tipicamente romantico in lui presente è invece il titanismo, il ribellismo prometeico, insomma la contrapposizione ora tragica ora impassibile fra l'individuo e il mondo, evidente soprattutto nelle opere della prima fase.

Nell'ultima fase della sua relativamente breve vita, l'autore preciserà poi il suo pensiero, passando dalla relativa mitizzazione dell'irraggiungibile stato di natura e dall'insofferenza verso la ragione alla condanna della "natura matrigna" (che toglie nell'età adulta ciò che ha promesso illudendoci nella fanciullezza) e alla considerazione della ragione come indispensabile strumento conoscitivo, atto alla contemplazione del "vero" e alla dissoluzione di ogni effimera proposta di salvezza. L'unica salvezza sta nella ferma presa di coscienza della condizione dell'uomo moderno (ma soprattutto nelle ultime opere sembra appunto dell'umanità di ogni tempo e luogo, quel che si dice pessimismo cosmico), che è una condizione di dolore inestinguibile, e solo all'insegna di questa consapevolezza è possibile realizzare una qualche forma di progresso sociale. Croce distingueva fermamente, nella poesia di Leopardi, fra una pseudofilosofia e la parte realmente lirica, censurando la prima a vantaggio della seconda, riconoscendo più valore poetico agli Idilli e meno ad es. alla Ginestra, una poesia più meditativa e involuta.

Oggi si preferisce constatare che è impossibile disgiungere i due aspetti; la meditazione sul vero è indispensabile corollario al lirismo e alla poeticità, che per Leopardi originano dalla distanza, intesa come lontananza fra immagine mentale e realtà, fra ricordo dell'irripetibile stagione dell'adolescenza e delusione presente, fra fantasia, illusione, vivo senso del mistero che promana dalla natura, e fredda ragione, "arido vero"; il qui e ora è impoetico, l'indefinito, il vago, il lontano sono poetici.

E appunto l'unicità della sua poesia sta in ciò in cui si sostanzia il pensiero riassunto sopra: un'analisi interiore incomparabilmente fine, unita a un linguaggio del tutto peculiare, di una classicità limpida, priva di affettazione, che si inquadra in strutture innovative come la canzone libera.